Năm 1998, Song Yun-ah bắt đầu được biết đến một cách rộng rãi với vai phản diện trong Mister Q, một bộ phim truyền hình đạt tỷ suất người xem lên đến 45,3%.[3][5] Trong các năm tiếp theo, cô xuất hiện trong các bộ phim truyền hình Paper Crane (1998), The Boss (1999) và Hotelier (2001).[4][6] Trên màn ảnh rộng, các bộ phim điện ảnh đầu tiên của Song Yun-ah không đạt được nhiều thành công cho đến năm 2002 khi cô thủ vai chính trong Jail Breaker bên cạnh Sol Kyung-gu và Cha Seung-won. Nhờ diễn xuất của mình trong bộ phim, cô đã giành chiến thắng ở hạng mục Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất tại các lễ trao giải Blue Dragon Film Awards, Chunsa Film Art Awards và Grand Bell Awards.[4] Sau đó cô đảm nhận vai một nhà nhân chủng học trong bộ phim điện ảnh kinh dị Face vào năm 2004.[7]

Năm 2006, cô gặp lại Sol Kyung-gu trong bộ phim điện ảnh Lost in Love có nội dung về cuộc hội ngộ của hai người bạn đại học sau 10 năm xa cách.[8] Sau đó cô thủ vai một thám tử trong bộ phim điện ảnh Arang. Tương tự như Face, bộ phim không đạt được nhiều thành công.[3][9] Cô trở lại màn ảnh nhỏ trong bộ phim truyền hình My Beloved Sister với vai diễn một sinh viên trường nghệ thuật lớn lên trong giàu sang nhưng đột ngột phải trở thành trụ cột gia đình và chăm sóc hai người em trai sau khi bố của mình bị phá sản và bỏ nhà ra đi.[3]

Năm 2008, cô thủ vai nữ chính trong bộ phim truyền hình Sóng gió hậu trường có nội dung về ngành công nghiệp giải trí Hàn Quốc.[10] Sau đó vào năm 2009, cô thủ vai người vợ bị tình nghi là kẻ giết người trong vụ án mà chính chồng cô đang điều tra trong bộ phim điện ảnh Secret.[11][12] Năm 2010, cô vào vai một nhà thiết kế thời trang bị mắc căn bệnh ung thư trong bộ phim điện ảnh Wedding Dress.[13] Sau khi kết hôn vào năm 2009 và sinh con vào năm 2010, Song Yun-ah tạm ngừng sự nghiệp diễn xuất và trở thành giảng viên bán thời gian tại Học viện Nghệ thuật Seoul.[2] Ngoài ra cô cũng dẫn chương trình cho một số lễ trao giải và tham gia một số chương trình truyền hình thực tế.[14][15][16][17]

Năm 2014, Song Yun-ah quay trở lại màn ảnh nhỏ trong bộ phim truyền hình Mama với vai diễn một người mẹ mắc căn bệnh nan y muốn xây dựng một gia đình hạnh phúc cho con trai của mình trước khi chết.[18] Vai diễn này đã giúp cô giành chiến thắng ở hạng mục Nữ diễn viên phim truyền hình xuất sắc nhất tại lễ trao giải Baeksang Arts Awards lần thứ 51.[19] Năm 2016, Song Yun-ah đảm nhận vai nữ chính Choi Yoo-jin bên cạnh Ji Chang-wook và Im Yoona trong bộ phim truyền hình hành động kịch tính The K2.